Um monte de Pokémon os fãs passaram a ver Gary Oak como um dos maiores trolls do anime. Ele está sempre um passo à frente de Ash, zomba dele sempre que pode e faz de todas as suas batalhas uma performance. No entanto, isso é apenas como era a primeira temporada de Gary.
À medida que o anime avançava, algo mudou na personalidade de Gary. Ele ainda arrebentava as costeletas de Ash de vez em quando, mas nunca foi exatamente o nível de antagonismo de antes. Ele havia se tornado mais humilde, maduro e até amigável.
Antes, Gary antagonizava Ash em todas as oportunidades. Ele deixava mensagens insultuosas para ele em placas de trânsito, reservava pousadas sofisticadas e fazia Ash implorar por um quarto, pegava dezenas de Pokémon a mais do que ele e ganhava 10 insígnias de ginásio em uma região com apenas oito. Não apenas isso, mas sempre que ele e Ash se cruzavam, ele fazia questão de quão bom ele era e o quanto Ash era um perdedor. A risada nasal de Gary provavelmente assombra os piores pesadelos de Ash.
Infelizmente para Gary, houve pelo menos algumas vezes em que ele experimentou verdadeira humilhação. A primeira foi quando ele enfrentou o Mewtwo de Giovanni; um Pokémon tão poderoso não apenas o derrotou, mas também o assustou. A segunda vez foi quando ele não apenas perdeu na Indigo Plateau Conference, mas seu rival Ash chegou mais longe do que ele; se ele aceitou sua perda como Ash sofreu, deve ter se tornado uma verdadeira revelação. Isso sem falar no que aconteceu com ele enquanto Ash explorava as Ilhas Orange. Esse tipo de experiência deve ter sido realmente humilhante para Gary.
A mudança de personalidade de Gary ficou mais aparente quando ele conheceu Ash no final de seu desafio na Orange League. Além da falta de líderes de torcida, algo estava diferente na maneira como ele falava e agia perto de Ash. Ele deu a ele o devido crédito por seu sucesso na Indigo Plateau Conference e na Orange League, mas ainda o deixou saber que ainda tinha espaço para melhorias; ao contrário de antes, isso era menos para diminuir suas realizações e mais para empurrá-lo para frente. Mesmo quando ele venceu Ash em uma batalha, ele não esfregou na cara de seu rival, mas sim o elogiou pelo quão bem ele se saiu. Ash não conseguia ver isso na época, mas Gary havia se tornado um treinador muito mais maduro do que o idiota que ele vinha perseguindo por toda Kanto.
Ash encontraria Gary mais algumas vezes ao longo de suas Johto Journeys. Como esperado, Gary não perderia a chance de criticar Ash por suas deficiências. No entanto, nunca foi a mesma conversa fiada que foi durante a Liga Indigo. Onde sua atitude em relação a Ash costumava ser em grande parte condescendente, ele agora o tratava muito mais como um igual. Sua rivalidade tornou-se mais uma competição amigável.
No momento em que tiveram sua grande batalha na Conferência de Prata, muito do sangue ruim entre eles havia desaparecido. Gary soltou um palavrão, presumivelmente pelos velhos tempos, mas foi só. Eles lutaram muito para vencer um ao outro e mesmo quando Gary perdeu, ele ficou contente com o resultado. Se ele tivesse perdido antes, teria considerado uma falha de sua parte. Em vez disso, ele estava orgulhoso de ter alguém tão forte quanto Ash como seu rival. Até Ash começou a notar a mudança a essa altura e ficou feliz com isso.
Antes que alguém percebesse, a rivalidade de Ash e Gary passou de amarga para amigável. O olhar desdenhoso nos olhos de Gary mudou para algo mais suave e até caloroso. Ele nunca vai parar de deixar Ash saber onde ele pode melhorar, mas agora é porque ele quer para vê-lo melhorar. Por mais engraçado e memético que Gary pudesse ser, essa foi uma progressão necessária para ambos os personagens e eles estão melhor com isso.
