Não é fácil imaginar Pokémon final, especialmente por quanto impulso a franquia tem. Nessa mesma linha, é difícil imaginar um cenário em que Ash pare de viajar para novas regiões e trabalhar em direção ao seu objetivo de se tornar um Mestre Pokémon. No entanto, todas as coisas boas devem chegar ao fim mais cedo ou mais tarde.
Pode muito bem chegar um dia em que Ash chegue ao fim de sua jornada Pokémon. No mínimo, ele teria viajado para novas regiões para competir em suas Ligas. Sempre que isso acontece, e ele tem que crescer, ele pode ter que conseguir um emprego real que lhe permita se sustentar. Quanto ao que exatamente Ash Ketchum faria por um trabalho, isso é uma incógnita.
É possível que ele esperasse ficar rico e famoso tornando-se um Mestre Pokémon. Se for esse o caso, isso parece sugerir se tornar um campeão por seu trabalho profissional. No entanto, pelo que foi mostrado, tornar-se um Campeão é mais um título do que qualquer tipo de trabalho remunerado; afinal, Ash já é o Campeão de Alola, mas ele não recebeu dinheiro para falar por isso. Se Ash quiser ganhar uma renda garantida e sustentável, ele provavelmente terá que procurar em outro lugar.
Se lutar é realmente um requisito, algumas opções foram disponibilizadas para ele. A primeira coisa que pode vir à mente é se tornar um Cérebro de Fronteira. Ash tinha sido oferecido o cargo uma vez antes, mas ele recusou para que ele pudesse continuar suas viagens. Foi-lhe dito que se ele mudasse de ideia, a posição estaria aberta. Se a única razão de Ash para não se tornar um Cérebro da Fronteira eram suas viagens, então aceitar o trabalho depois que ele se divertiu seria um próximo passo lógico.
Outra possibilidade seria Ash se tornar um Gym Leader. Ele poderia estabelecer um Ginásio em Pallet Town. Ele seria responsável por ajudar alguns dos novos Treinadores recém-saídos do laboratório do Professor Oak a começarem o Desafio de Ginásio de Kanto.
No entanto, Ash pode não se contentar em ficar em um lugar por muito tempo. Se o anime ensinou alguma coisa ao público sobre Ash, é que ele prefere o estilo de vida nômade de um viajante do mundo. Para manter esse estilo de vida, ele poderia se tornar algo como um policial internacional como Looker ou um Pokémon Ranger como Solana. Mesmo que ele pare de treinar Pokémon, ele provavelmente iria querer um emprego que o deixasse ir para lugares diferentes.
Há também uma teoria predominante de que Ash poderia um dia se tornar um professor de Pokémon. Entre todas as suas experiências em primeira mão com Pokémon, incluindo Pokémon Lendários e Míticos, ele provavelmente tem mais conhecimento prático do mundo Pokémon do que a maioria dos professores experientes. Há também sua forte ligação com o professor Oak, entre outros. Se Ash se tornasse professor, ele poderia continuar a viajar e interagir com Pokémon como parte de sua pesquisa.
Na verdade, a questão do que Ash faria depois de se tornar um Mestre Pokémon tem foi perguntado antes no universo. Dentro Pokémon Preto e Branco Episódio 52, “Ash Versus the Champion!”, Alder pergunta a ele sobre seus planos, e Ash admite nunca ter pensado neles. No final do episódio, Alder recomenda que Ash e seus amigos busquem a coexistência entre pessoas e Pokémon, e aí pode ser a melhor resposta. Contanto que Ash possa continuar trabalhando para esse objetivo, ele provavelmente ficará feliz.