Pelo menos dois fatores significativos impediram Ash Ketchum de ganhar uma Liga Pokémon por muito tempo. A primeira foi que colocou em risco o futuro da Pokémon animes; se Ash ganhasse, ele não teria mais nada pelo que lutar e nenhuma razão para continuar viajando. A outra é que vencer faria com que ele se tornasse arrogante e descansasse sobre os louros. Na verdade, houve um episódio do anime que encapsulava perfeitamente esse último ponto.
O episódio 178, “The Grass Route”, apresentou um Ash incomumente arrogante. Ele passou a metade do episódio assumindo que ele era o melhor e ninguém poderia vencê-lo. Sua arrogância tornou sua eventual derrota no final do episódio mais catártica do que deprimente.
O ego de Ash foi impulsionado pela primeira vez em sua batalha com um garoto chamado Ephraim e seu Skiploom chamado “Skippy”. Ash usou sua Chikorita e venceu facilmente, embora tenha se empolgado em agredir Skippy. Felizmente, Ephraim era um bom esporte sobre perder e até convidou Ash e companhia. para o jantar.
Infelizmente, os pais de Ephraim só alimentaram o ego de Ash. Eles disseram ao filho que ele poderia aprender muito com sua derrota para um treinador de elite como Ash. Eles poderiam ter discado de volta os elogios se soubessem no que estavam transformando Ash.
Eventualmente, Ash e companhia. foram informados sobre o Torneio de Grama. Como o próprio nome sugere, esta competição local fez com que os Treinadores competissem em batalhas um contra um com o Pokémon do tipo Grama de sua escolha. Tendo entrado anteriormente no Orange League Hall of Fame, Ash acreditava que vencer este torneio local seria uma brisa, e isso marcaria o verdadeiro início de Ash, o egomaníaco.
Por grande parte do tempo de execução do episódio restante, Ash foi o mais arrogante que já foi e provavelmente nunca será. Ele deliberadamente pulou o treinamento para o Torneio porque não o levou a sério. Ele olhou para os outros competidores em busca de competição e concluiu que não havia nenhuma. Ele descartou qualquer boa sorte que lhe foi desejada e disse que não precisava dela. Quase todas as palavras de sua boca foram ditas em antecipação à sua vitória. Certamente não ajudou quando ele conquistou seu caminho para as finais, nem ajudou quando o locutor o elogiou a cada passo do caminho. As mãos de Ash estavam firmemente plantadas em seus quadris durante todo o Torneio de Grama com pouca razão para removê-las.
O ego de Ash foi finalmente contido na última rodada do Torneio. Ephraim, o treinador Ash derrotado no início do episódio, perseverou com Skippy e derrotou seu Bulbasaur. Isso encerrou oficialmente a viagem do ego vaidoso de Ash.
Felizmente, Ash não estava amargo por sua derrota para um treinador novato. Em vez disso, ele aproveitou essa lição de humildade como um lembrete do que era necessário para ser um verdadeiro vencedor. Tanto para Ash quanto para os espectadores, essa foi uma das poucas competições em que sua derrota foi uma coisa boa.
O excesso de confiança de Ash era totalmente excessivo. Este episódio prova o quão ruim teria sido se Ash tivesse vencido a Liga Índigo ou mesmo algumas das Ligas que a seguiram. Ash precisava desesperadamente desse lembrete de que sempre haverá espaço para crescimento e aprimoramento pessoal. Ele estava a um fio de cabelo de se tornar o Gary Oak da primeira temporada.